张平张婷
（安徽科技学院化学与材料工程学院，安徽凤阳233100）
【摘要】阐述了《过滤及重结晶》实验的地位和作用、实验的目的、实验原理、实验步骤以及数据处理和实验注意事项。过滤及重结晶是纯化固体有机物质最基本也是最重要的方法，对于化学工作者来说，熟练地掌握过滤及重结晶的方法和原理，以及各种分离提纯的操作技术是十分重要的。
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关键词 过滤；重结晶；综述报告
１实验的地位和作用
化学是一门实验科学。“有机化学实验”作为化学专业一门独立的课程，其教学的目的是通过实验，培养学生观察现象、分析和解决问题的能力。同时也培养学生尊重自然与事实并进而归纳总结的科学态度与方法。使学生掌握有机化学实验的基本技能，学会正确选择有机化学实验的合成、分离、提纯和分析鉴定的方法。通过实验，培养学生观察现象，分析问题和解决问题的能力。有机合成过程中所得的产物往往不纯，其中常夹杂一些反应副产物、未作用的原料及催化剂等，纯化这类物质的最常用的方法就是过滤及重结晶。过滤及重结晶是有机化学实验中必须掌握的最重要也是最基本的实验技能。
2实验目的
1）熟悉减压过滤和热过滤的实验操作。
2）掌握重结晶的基本操作。
3）熟练掌握重结晶法提纯固体有机化合物的原理和方法。
4）练习普通过滤、抽气过滤和热过滤的操作技术。
3实验原理
固体有机物在溶剂中的溶解度与温度有密切关系。一般是温度升高，溶解度增大。若把固体溶解在热的溶剂中达到饱和，冷却时即由于溶解度降低，溶液变成过饱和而析出结晶。利用溶剂对被提纯物质及杂质的溶解度不同，可以使被提纯物质从过饱和溶液中析出。而让杂质全部或大部分仍留在溶液中(若在溶剂中的溶解度极小，则配成饱和溶液后被过滤除去)，从而达到提纯目的。
在进行重结晶时，选择理想的溶剂是一个关键，理想的溶剂必须具备下列条件：
１）不与被提纯物质起化学反应。
２）在较高温度时能溶解多量的被提纯物质；而在室温或更低温度时，只朗溶解很少量的该种物质。
３）对杂质的溶解度非常大或非常小(前一种情况是使杂质留在母液中不随提纯物晶体一同析出；后一种情况是使杂质在热过滤时被滤去)。
４）容易挥发(溶剂的沸点较低)，易与结晶分离除去。
５）能给出较好的结晶。
６）无毒或毒性很小，便于操作。
在几种溶剂同样都合适时，则应根据结晶的回收率、操作的难易、溶剂的毒性、易燃性和价格等来选择。
４实验操作
4.1溶剂的选择
在重结晶时需要知道用哪一种溶剂最合适和物质在该溶剂中的溶解情况。一般化合物可以查阅手册或词典中的溶解度一栏或通过实验来决定采用什么溶剂。
溶剂的最后选择，只能用实验方法来决定。其方法是取0.1g待结晶的固体粉末于一小试管中，用滴管逐滴加入溶剂，并不断振荡。若加入的溶剂量达1mL仍未见全溶，可小心加热混合物至沸腾（必须严防溶剂着火！）。若此物质在1mL冷的或温热的溶剂中已全溶，则此溶剂不适用。如果该物质不溶于1mL沸腾溶液中，则继续加热，并分批加入溶剂，每次加入0.5mL并加热使沸腾。若加入溶剂量达到4mL，而物质仍然不能全溶，则必须寻求其它溶剂。如果结晶不能自行析出，可用玻璃棒摩擦溶液液面下的试管壁，或再辅以冷水冷却，在使结晶析出。若结晶仍不能析出，则此溶剂也不适用。如果结晶能正常析出，要注意析出的量，在几个溶剂用同法比较后，可以选用结晶收率最好的溶剂来进行重结晶。
4.2溶解及趁热过滤
通常将待结晶物质置于锥形瓶中，加入较需要量（根据查得的溶解度数据或溶解度试验方法所得的结果估计得到）稍少的适宜溶剂，加热到微微沸腾一段时间后，若未完全溶解，可再次逐渐添加溶剂，每次加入后均需再加热使溶液沸腾，直至物质完全溶解（要注意判断是否有不溶性杂质存在，以免勿加过多的溶剂）。要使重结晶得到的产品纯和回收率高，溶剂的用量是个关键。虽然从减少溶解损失来考虑，溶剂应尽可能避免过量；但这样在热过滤时会引起很大的麻烦和损失，特别是当待结晶物质的溶解度随温度变化很大时更是如此。应为在操作时，会因挥发而减少溶剂，或因降低温度而使溶剂变为过饱和而析出沉淀。因而要根据这两方面的损失来权衡溶剂的用量，一般可比需要量多加20%左右的溶剂。
4.3结晶
将滤液在冷水浴中迅速冷却并剧烈搅动时，可得到颗粒很小的晶体。小晶体包含杂质较少，但其表面积较大，吸附于其表面的杂质较多。若希望得到均匀而较大的晶体，可将滤液(如在滤液中已析出结晶，可加热使之溶解)在室温或保温下静置使之缓缓冷却。这样得到的结晶往往比较纯净。
有时由于滤液中有焦油状物质或胶状物，使结晶不易析出，或有时因形成过饱和溶液也不析出结晶。在这种情况下，可用玻璃棒摩擦器壁以形成粗糙面，使溶质分子呈定向排列从而形成结晶，此过程较在平滑面上迅速和容易；或者投入晶种(同一物质的晶体，若无此物质的晶体，可用玻璃棒蘸少许溶液稍干后即会析出晶体)，供给定型晶核，使晶体迅速形成。
4.4抽气过滤
为了把结晶从母液中分离出来，一般采用布氏漏斗进行抽气过滤。抽滤瓶的侧管用较耐压的橡皮管和水泵相连(最好中间接一安全瓶，再和水泵相连，以免操作不慎，使泵中的水倒流)。布氏漏斗中铺的圆形滤纸要剪得比漏斗内径略小，使紧贴于漏斗的底壁。为盖住滤孔，在抽滤前先用少量溶剂把滤纸润湿，然后打开水泵将滤纸吸紧，防止固体在抽滤时自滤纸边沿吸入瓶中。借玻棒之助，将容器中液体和晶体分批倒入漏斗中，并用少量滤液洗出粘附于容器壁上的晶体。关闭水泵前，先将抽滤瓶与水泵间连接的橡皮管拆开，或将安全瓶上的活塞打开接通大气。以免水倒流入吸滤瓶中。
布氏漏斗中的晶体要用溶剂洗涤。以除去存在于晶体表面的母液，否则干燥后仍要使结晶玷污。用重结晶的同一溶剂进行洗涤，用量应尽量少，以减少溶解损失。洗涤的过程是先将抽气暂时停止，在晶体上加少量溶剂。用刮刀或玻棒小心搅动(不要使滤纸松动)，使所有晶体润湿。静置一会儿，待晶体均匀地被浸湿后再进行抽气。为了使溶剂和结晶更好地分开，最好在进行抽气的同时用清洁的玻塞倒置在结晶表面上并用力挤压。抽滤后所得的母液，如还有用处，可移置于其它容器中。较大量的有机密剂，一般应用蒸馏法回收。如母液中溶解的物质不容忽视，可将母液适当浓缩。回收得到一部分纯度较低的晶体，测定它的熔点，以决定是否可供直接使用，或需进一步提纯。
4.5结晶的干燥
抽滤和洗涤后的结晶，表面上还吸附有少量溶剂，因此尚需用适当的方法进行干燥。重结晶后的产物需要通过测定熔点来检验其纯度，在测定熔点前，晶体必须充分干燥，否则熔点会下降。固体的干燥方法很多，可根据重结晶所用的溶剂及结晶的性质来选择。常用的方法有如下几种：
空气晾干：将抽干的固体物质转移到表面皿上铺成薄薄的一层，再用一张滤纸覆盖以免灰尘玷污，然后在室温下放置，一般需要几天才能彻底干燥。
烘干：一些对热稳定的化合物，可以在低于该化合物熔点或接近溶剂沸点的温度下进行干燥。实验室中常用红外线灯或烘箱、蒸气浴等方式进行干燥。必须注意，由于溶剂的存在，结晶可能在较其熔点低得很多的温度下就开始熔融了，因此必须十分注意控制温度并经常翻动晶体。用滤纸吸干：有时晶体吸附的溶剂在过滤时很难抽干，达时可将晶体放在二三层滤纸上，上面再用滤纸挤压以吸出溶剂。此法的缺点是晶体上易玷污一些滤纸纤维。
5实验步骤
5.1仪器、药品
粗苯甲酸、活性炭、循环水真空泵、恒温水浴锅、热水保温漏斗、玻璃漏斗、玻璃棒、表面皿、抽滤瓶、布氏漏斗、酒精灯、滤纸、量筒、沸石
5.2步骤
5.2.1溶解、脱色
用台秤称取3.5g粗苯甲酸，放在250mL烧杯中，加入150mL蒸馏水，加热至沸腾，直至苯甲酸溶解。若不溶解，可分次再适量添加少量（2～3mL）热蒸馏水，搅拌并加热至接近沸腾令苯甲酸全部溶解。如溶液有颜色，则应先撤去热源，待溶液稍冷却后，加入1g的活性炭于溶液中，煮沸5～10min，脱色。
5.2.2热过滤
在脱色的同时准备好热水漏斗、菊花滤纸以及烧杯，并在热水漏斗中加入热水，加热待水接近沸腾时，放入折叠好的滤纸，并用少量的热水润湿。然后，对上述热溶液进行热过滤，绿叶用烧杯收集。在过滤过程中应用小火加热保温以免冷却析出晶体，妨碍过滤。滤完后，再用少量（1～2mL）热蒸馏水洗涤滤渣一次。
5.2.3结晶
将所得的滤液充分冷却，使之结晶析出。
5.2.4抽滤、洗涤
按装置图装好抽滤装置，进行抽滤，抽干后，用玻璃钉或玻璃瓶塞压挤晶体，继续抽滤，尽量除去母液，然后进行晶体的洗涤。即先把橡皮管从抽滤瓶上拨出，关闭循环水真空泵，把少量蒸馏水（作溶剂）均匀地洒在滤饼上，浸没晶体，用玻璃棒小心地均匀地搅动晶体，接上抽气泵，抽滤至干，如此重复洗涤两次。
5.2.5干燥晶体
取出晶体，放在表面皿上晾干（适当不吸水的产品），或在100℃以下烘干（可根据重结晶所用的溶剂及结晶的性质来选择，常用的方法有空气晾干、红外灯或烘箱烘干、用滤纸吸干或置于干燥器重干燥），称重，最后把赝品倒入回收瓶，计算产率。
６注意事项
1）在热过滤时，整个操作过程要迅速，否则漏斗一凉，结晶在滤纸上和漏斗颈部析出，操作将无法进行。
2）洗涤用的溶剂量应尽量少，以避免晶体大量溶解损失。
３）用活性炭脱色时，不要把活性炭加入正在沸腾的溶液中。
４）滤纸不应大于布氏漏斗的底面。
５）停止抽滤时先将抽滤瓶与抽滤泵间连接的橡皮管拆开，或者将安全瓶上的活塞打开与大气相通，再关闭泵，防止水倒流入抽滤瓶内。
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参考文献
［１］兰州大学.有机化学实验[M].3版.北京:高等教育出版社,2010:70-80.
［２］李子荣,陈君华,等.基础化学实验[M].合肥:合肥工业大学出版社,2010:137-142.
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