摘要：针对高中有机化学学习时间短、与无机部分缺乏联系、高考试题综合性高、所占比例逐渐增大的特点，总结多年的高三复习经验，提出有机化学复习应该将有机题的训练贯穿高三始终，通过专题复习进行难点突破，从而达到逐渐提升能力的复习目的。
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关键词：上海高考试题；高三有机化学复习；专题突破
文章编号：1005–6629（2014）2–0067–04 中图分类号：G633.8 文献标识码：B
与前几年相比，上海高考化学试卷结构在有机化学上有少量的变化，在考纲中，有机化学的比重由以往的15%增加至18%[1]，因此今年有机化学大题的分值从20分增加到22分，加上选择题中的3道有机题，总分值为30分，占20%。教育考试院的李子明老师在2014年上海高考化学教学和复习建议中，专门强调要重视有机化学的复习[2]。
1 从高三复习看有机化学的特点
1.1 相对独立的知识板块
有机化学部分的内容相对独立，学生学习有机化学通常都在高二下，学习时间不满一个学期；到了高三复习，有80%的知识内容属于无机化学。在无机化学部分复习的大部分时间段不涉及有机化学，所以，很难在无机复习时通过融会贯通、前后关联带动有机的复习。如果等到无机复习结束后再来复习有机化学，很可能学生已经遗忘得差不多了，这对高三复习相当不利。
1.2 高考试题的能力要求较高
高考有机化学考查的有机物通常都不是书本上作为典型物质学习的有机物，需要对官能团的性质加深理解，即着重考查对基础知识的理解深度。有机化学大题中基于有机合成为基础的框图推断，更是对学生记忆力、理解能力、归纳演绎类比推理能力提出了相当高的要求。学生需要在熟练掌握各种有机物性质、反应条件、反应现象等的基础上，充分发挥逻辑推理能力，采取顺推、逆推或多种方法结合来完成推断。此外，在有机推断中，命题老师还会要求学生根据题目给的信息，在临场读懂信息的基础上，经过知识的迁移加工，进行问题的解决，这对于学生接受与处理信息的能力提出了较高的要求。
1.3 高考试题的难度中等略偏上且区分度良好
整理2008年至2012年高考试题分析与评价[3]中关于有机化学部分的难度和区分度，我们对有机化学28和29题的难度、区分度进行统计。统计内容如表1。
难度和区分度是衡量试题质量的两个重要指标参数，它们共同影响并决定试卷的鉴别性。难度即测试题目的难易程度，它的计算一般采用某题目的通过率或平均得分率，难度值越小表明试题越难。区分度是指一道题能多大程度上把不同水平的人区分开来，也即题目的鉴别力。区分度的常用指标为D，计算方法常用鉴别指数法：比较测验总分高和总分低的两组被试者在项目通过率上的差别得来。D=PH-PL，PH为高分组（即得分最高的27%）被试者在该题上的通过率，PL为低分组（即得分最低的27%）被试者在该题上的通过率。测量学家伊贝尔认为：试题的区分度在0.4以上表明此题的区分度很好，0.3～0.39表明此题的区分度较好。从统计数据中不难看出，每一年的有机化学难度都要高于整张试卷的平均难度值，总体属于中等以上的难度；而区分度的数值在0.35～0.45，属于区分度良好的情形。从每年的最高和最低难度也不难看出，该部分知识的考察，既有难度值0.90（即得分率达到90%）左右的基础题，每年还有部分题目难度仅达到0.20（即得分率仅达到20%）甚至以下的难题。高考试题难度的特点，决定了高三化学复习中既要重视基础，又要注重培养学生能力的特点。
2 2013年上海高考有机化学试题的特点
2.1 主干知识的考察依旧是考查的重点
有机化学主干知识依然是重点考察的内容，包括：有机反应的类型（44题的Diels-Alder反应属于加成反应、49题的硝基-NO2还原为氨基-NH2的还原反应、49题的取代反应）、有机物（官能团）的性质（共轭二烯烃、苯环、氨基、醇羟基、卤素原子）、有机物的命名和同分异构体的书写等。
2.2 对于学生思维能力要求较高
有机化学的第48题，反应⑤的试剂和条件，由题目分析反应④和反应⑤应该经过的是苯环上的溴代以及羧酸和醇生成酯两个步骤，但是哪一步在先哪一步在后，很多学生在考试时感觉很难确定；而命题者的意图，是两个步骤随便哪一步在前都可以；这种开放性题型的设置对于学生的思维是一种考验。在有机物合成路线中，不是每一步反应都是学生学习过的知识，比如第50题中有机物B的结构的推断，题目中给出了B的分子式以及合成路线中前、后两种多官能团有机物的结构简式，从官能团的角度分析是-COOCH3→-CH2OH→-CH2Cl。前一步属于羧酸酯的催化氢解，是学生在高中有机化学中从没有接触过的知识内容，在平时练习中也很难见到。其实，根据分子式来推断这个官能团不算很难，但是，因为反应完全陌生，学生无法理解，很难做出正确回答，这种题目对于学生的临场应变能力是一种考验。有机化学第47题第一次考查了有机物制备的合成路线，由烃制备醛，要求学生在回顾有机物官能团引入和转化的基础上，结合题目的情境，制定出合适的合成路线。这比前几年，命题者设计好路线，只是挖掉个别有机物，让学生书写化学方程式，在思维能力要求上，迈出了较大的一步。
2.3 注重对薄弱知识点的考查
仔细分析2012年高考试题分析与评价，最薄弱的两道题是55题（难度值0.21）、56题（难度值0.30）。其中55题要求写出两种C的含苯环结构且只含4种不同化学环境氢原子的同分异构体的结构简式。该题因为首次在上海化学高考中提到“4种不同化学环境氢原子”的说法，而成为当年得分最低的有机题。2013年52题同分异构体的考查中，再次出现类似的说法“写出两种C的能发生水解反应，且只含3种不同化学环境氢原子的同分异构体的结构简式”。2012年52题，反应①、反应②的先后次序不能颠倒，解释原因。考查了酚羟基在有机反应中因为容易被氧化，所以，要先转化为甲氧基再用硝酸氧化的内容。这种有机物官能团在有机合成中的保护属于有机合成中非常实际也非常重要的内容，又是学生的薄弱环节，这个考点又出现在了2013年高考有机的第53题，反应②、反应③的顺序不能颠倒，其原因是 。考查-NH2的性质，在有机反应中易被氧化，所以，合成中要先把-CH3氧化为-COOH，再把-NO2还原为-NH2。 3 高三有机化学教学和复习建议
3.1 有机化学题的练习贯穿整个高三复习的始终
由于考生学习有机化学的时间短、有机物性质变化多样、内容相对独立，与80%的无机化学部分几乎无关联度，所以，有机化学是最容易被学生遗忘的内容。如果等到无机复习结束后再来复习有机，很可能学生前面学过的知识内容已经遗忘得差不多了，所以，为了减少遗忘，有机化学题的练习要贯穿整个高三复习的始终。高二下学期，很多学校根据学生“+1”的选课意向进行了分班，可以在这个时间内，按照化学课程标准的要求，将有机化学高考部分的知识内容基本落实到位。随后，在高三整个无机化学复习过程中，通过平均每两天1道有机综合推断题的训练，以及在所有单元过关练习中，有机化学推断题一直作为必考的试题来克服遗忘。给学生练习的有机题，最好要自己适当地编写，让一道题尽可能地覆盖所有重要的有机物，覆盖“同分异构体书写、有机物性质推断、有机方程式的书写”等高考热点，利用每一道综合的有机题做足复习的文章。分析有一定思维容量的有机推断题时，就应该在黑板上把流程画好，用彩色粉笔边分析边把反应的断键情况、反应物和产物的结构简式在框图中标出，明确练习题和讲解题的目的是指导学生如何来运用已有的知识点解决问题，纠正机械、反复地做大量习题来应付考试的怪圈。
例1 （2010年山东高考理综33题改编）利用从冬青中提取的有机物A合成抗结肠炎药物Y及其他化学品，合成路线如下：
（7）写出与Y互为同分异构体、且满足下列条件的一种有机物的结构简式 。
①属于α-氨基酸
②遇氯化铁溶液发生显色反应
解析：本题利用了2010年山东理综的题干，在题目中进行改编，考查了绝大部分高中化学要求的烃的衍生物的性质、有机反应类型，书写有机物结构简式、化学方程式、同分异构体，设计简单的合成路线。
（1）根据B→C的反应，可以推断B为CH3OH，则D为HCHO，含有的官能团为醛基；Y中官能团为：氨基、羧基、（酚）羟基、苯环。
3.2 在专题复习中落实基础并突破难点
无机化学结束后进行有机化学的复习，考虑到有机化学高考试题综合性强的特点，适宜采用专题复习的形式进行。复习时，建议可以按照以下四个内容来安排复习。第一，有机物的基本概念，包括有机物的命名、同系物、同分异构体的判断和书写；第二，官能团的性质和相互转化；第三，有机反应的类型；第四，有机合成和推断。其中属于难点的是同分异构体的书写、有机合成和推断。同分异构体的书写或者种类的考查，是高考有机化学的必考点，且近几年在难度上比以前有较大的提升。要求学生一定要充分运用不饱和度，进行有序书写。关于同分异构体的复习，教师要引领学生分析根据有机物官能团位置的不同，可以把有机物分成两种类型。其中一类，比如卤代烃、醇、醛、羧酸、胺、硝基化合物，它们的共同点是官能团在端基上，所以，这一类型的有机物，要找出同分异构体有几种，只需考查它们的烃基种类即可。另一类有机物，比如醚、烯烃、炔烃、酯，它们的共同点是官能团在结构的中间，则在书写同分异构体或者分析同分异构体种类时，可以先写出官能团，再在官能团两端根据碳数和不饱和度连接不同种类的烃基来进行分析。有机合成和推断，则可以通过复习如何引进各种官能团入手，比如，乙酸乙酯的制备，你知道有几种不同的方法？让学生尽可能地发散思维，除了回顾教材中的制备方法，还让他们归纳平时解题过程中遇到的各种方法，与同学一起进行交流、共享。在此基础上，教师再根据全国各地高考题中的有机合成框图题选取局部，以某化合物为原料合成目标产物引导学生进行合成路线的设计，在对合成路线的分析和评价中探讨各反应的先后顺序以及采取该种顺序的原因。这样的专题复习，不是对有机化学知识的简单回顾，而是在运用知识解决问题过程中，让学生学到的知识更加鲜活、生动，学生的学习主动性能够得到较充分的调动，就能取得积极的复习效果。
例2 （2011江苏高考化学17题）已知：
（2）通过利用给定（或隐藏）信息，一直逆推到题目给定的原料为止。C6H5ONa可由原料苯酚与NaOH反应获得；ClCH2COOH可由乙醇氧化得乙酸，乙酸α-H被Cl原子取代后生成。
（3）在合成某产物时，可能会产生多种不同方法和途径，应当在兼顾原料省、产率高的前提下选择最合理、最简单的方法和途径。乙醇氧化得乙酸可以由乙醇与酸性高锰酸钾溶液反应直接制得；也可以先将乙醇用空气催化氧化得乙醛，再由乙醛被银氨溶液或者氢氧化铜悬浊液或者氧气催化氧化制得；也可以先将乙醇在浓硫酸作用下脱水成乙烯，再由乙烯催化氧化得乙醛，再氧化得乙酸获得。考虑到原料、产率、简约等因素，最终选择的是：乙醇催化氧化得乙醛、乙醛用氧气催化氧化得乙酸的方法。
（4）该合成最后两步反应在顺序上之所以选择先取代后酯化，是因为如果先酯化则产物不够稳定容易发生水解的原因。
3.3 考前充分重视历年上海有机高考试题的精彩回放
基于有机化学考查的重点是主干知识的考查以及对薄弱知识点的考查。每年的有机化学高考试题可以作为考生在高考前复习的重要资料。2009年高考试题的分析与评价关于命题的基本说明中，命题者提到会根据以往考生错误率高的内容来命制新的试题，主要的目的还是希望在复习中能够加强对这些内容的教学。除去书本上的官能团性质的内容，还要关注前几年在高考中出现过的考查内容。因为前几年的考点或信息可能在后续出现的考题中作为已经学过的知识来考察。比如，2010年烯烃的α-H可以发生取代反应；2012年第49题要求书写乙炔三聚、四聚成环状化合物，写出它们的结构简式，都是要求学生在未给出信息的情况下完成，而这两部分所涉及的内容，在前几年的高考中都已经给出信息的条件下考查过。当然，这种精彩回放不是简单的重复，而是结合学生的实际情况进行改编重组后，再让学生针对自己的重点考点中的薄弱环节进行训练。
高三有机化学复习应该将有机题的训练贯穿高三始终，减少遗忘；通过专题进行重点的复习和难点突破，从而达到逐渐提升能力的复习目的。
参考文献：
[1]上海市教育考试院.2013年全国普通高等学校招生统一考试上海卷考试手册[M].上海：上海古籍出版社，2012.
[2]李子明.以信息处理能力考查为主突出探究能力[J].化学教学，2013，（9）：62～63.
[3]上海市教育考试院.高考试题与评价[M].上海：上海教育出版社，2013.
从上海高考试题谈高三有机化学复习
- 投稿让你
- 更新时间2015-09-02
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